Окончил Московскую среднюю Художественную школу, затем закончил Московский Государственный институт имени В. И. Сурикова, мастерскую плаката профессора М. М. Черемных.

1962—1985 — Занимался живописью, графикой, работал в плакате, в различных его формах: социальном плакате, зрелищном, театральном, киноплакате. С 1962 года — Участник всесоюзных, республиканских, областных выставок в Москве, Ленинграде, Баку, Вильнюсе, Риге, Одессе, Калининграде и др. городах. В дальнейшем принимал участие и в российских выставках , а также в выставках за рубежом в Польше, Германии, Чехословакии, Болгарии, Кубе, Франции, США, Финляндии, Ирландии, Японии, Италии, Кипре.

Участвовал в международных, всесоюзных и всероссийских конкурсах, получил премии, медали, дипломы.
1965 — Первая премия на конкурсе «За мир» Москва.
1970 — Премия на Международной Биеннале плаката в Варшаве.
1978 — Премия ЦК Молодежи Болгарии.
1991 — Первая премия на фестивале-конкурсе «Золотая кисть».

Дипломы за лучшие плакаты года: 1966,1967, 1969,1976, 1980, 1984,1986, 1988,1989. Медали ВДНХ.

Основные выставки:
1963 - Первая Всесоюзная выставка плаката, Москва
1974 - Персональная выставкк в Москве
1983 - Выставка "Пять московских художников"
1990 - Выставка в Центральном Доме Художника (70 работ)
1990 - выставка в Нью-Йорке, российские художники
1990 - выставка в Сиэтле, Галерея "502"
1991 - выставка в Атланте, Галерея "Berenis Mass"
1991 - выставка-конкурс "Золотая кисть"
1992 - выставки в Лос-Анжелесе и Сан-Франциско
1994 - выставкав г. Киото, Япония
1997 - Персональная выставка в Москве, в ЦДХ
1998 - выставка "Русский сезон", Париж
1998 - выставка "Русский сезон", Москва
2000 - Первая Биеннале графики, Франкавила, Италия
2002 - Международный Арт-фестиваль в Токио
2003 - юбилейная выставка "70 лет МОСХ"
2004 - 10я выставка Русских художников
Регулярно участвует в выставках "Арт-манеж"

В. С. Каракашев принадлежит к плеяде художников, сыгравших важнейшую роль в поисках новых путей развития искусства плаката, начало которым положено переменами в общественной жизни страны 1960-х годов. Этот культурный феномен был столь значителен, что и по сей день развитие отечественного плаката происходит в русле открытий того времени, и в этом почти полувековом процессе творчеству Каракашева, его коллег, последователей и учеников принадлежит ведущая роль. Успеху претворения в жизнь новой системы способствовала, прежде всего, устремленность ее создателей всемерно активизировать гражданскую активность людей. Плакат адресовался не к безличной массе, а к социальной совести каждого человека в отдельности. Из этого возникала необходимость создания эстетически самоценного произведения.

Каракашев привнес в плакат новую эстетику, новую пластическую культуру и красоту. Стиль его плакатов был настолько неожидан и ярок, что типографские работники, печатавшие первые оттиски, прибирали их себе на память.

Замечательно, что все эти работы и через многие годы не теряют привлекательности. Давно ушли в прошлое события, отображенные в них, но плакаты Каракашева продолжают жить во времени, войдя в классику отечественного искусства. Кстати сказать, какие-то из этих событий, возможно, в первую очередь останутся в исторической памяти благодаря именно работам Каракашева. Это относится и к киноплакатам, с которых Каракашев начинал творческую деятельность. Они не уступают своими эстетическими качествами фильмам, а нередко и превосходят их. Многие кинокартины давно ушли с экрана, а плакаты Каракашева продолжают активно жить в музейном и выставочном обиходе. Благодаря творческой работе Каракашева и его коллег плакат стал равноправным участником художественных выставок наравне со скульптурой и живописью, что было высшей оценкой его эстетической и общественной значимости. Плакат Каракашева не только лидировал в художественном процессе своей авангардной направленностью. Он вошел в жизнь не только став ее привычным атрибутом, но, опережая общественные процессы, обращался к мысли и сознанию граждан, взламывал замшелые политические и социальные понятия.

В начале творчество Каракашева (оно должно осознаваться в неразрывной связи с работой его единомышленников) вступило в серьезное противостояние с плакатом, который основывался чуть ли не на передвижнических традициях, отличался удивительным единообразием и занимал в то время командные позиции в советском искусстве. Старшее поколение помнит его образцы, украшавшие «красные уголки» и домоуправления. Так или иначе «организационные» трудности были преодолены. Сам Каракашев считает, что новое искусство плаката сформировалось на базе искусства России 1920-х годов и первых советских плакатов. Но это утверждение нужно принимать с оговоркой. Мы не найдем в работах Каракашева даже косвенных аналогий произведениям той эпохи. Художником было воспринято главное: активная жизненная позиция, свобода творческого поиска, широкое обращение к материалу истории и современности, достижениям мировой и отечественной культуры.

Плакат Каракашева изначально интеллектуален. За его точными образными решениями стоят глубокие познания художника в собственно изобразительном искусстве, архитектуре, дизайне, театре, музыке, литературе, философии. Это сочетается с незаурядными качествами Каракашева как знатока психологии восприятия и способностью заинтересованно реагировать на изменения «быстротекущей жизни». Все это надо помножить на замечательный художественный дар. Но художник-плакатист лишен возможности многословного объяснения, такова специфика плаката, композиция которого должна приближаться к изобразительной формуле. Каракашев обладает особенным мастерством «укладки» некоего пространного понятия в выразительный знак, который всегда есть метафора, контраст соединения не соединяемых элементов, магия «бьющего» на подсознание цвета. Результатом этого парадоксального движения мысли художника всегда является исчерпывающе точное образное решение, единственное, казалось бы, из многих возможных.

Каракашев универсален в своих тематических пристрастиях, им созданы плакаты, обращенные к политическим событиям, социальным и культурным проблемам, можно сказать, вся жизнь нашей страны последних десятилетий запечатлена в его произведениях. Надо заметить, что наряду с «заказными» работами (неотъемлемая часть специфики этого вида искусства) многие плакаты «на злобу дня» были созданы Каракашевым, как говорится, «по велению сердца». В какие-то периоды своей жизни, не смотря на «трудности материального порядка», он отказывался от конформистского сотрудничества с издательствами, требующими от него «поступиться» творческими принципами. Этим же объясняется неравнодушное отношение художника к нашей обыденности, что сказывается в его постоянном участии в различных общественных объединениях и акциях. Профессия современного художника-плакатиста изначально универсальна, поскольку требует владения всеми видами, жанрами и материалами графического искусства, классической живописью, навыками дизайнерского ремесла.

Живопись и графика Каракашева, особенно в последние годы, получили, пожалуй, не меньшую известность, чем его плакат. Особенно, видимо, следует отметить цикл графических работ, посвященных Индии. Кажется неожиданным обращение к ним мастера, всей жизнью и творчеством связанного с проблемами насущно близкими, «видимыми и осязаемыми». И это отнюдь не заманчивые виды далекой экзотической страны. Какая-то неведомая дорога в свое время привела Каракашева, по словам самого художника, среди его настойчивых поисков «абсолютной истины», к индийской философии. На основании полученных знаний и по впечатлениям поездки в Индию был создан фундаментальный цикл «гиперграфики», посвященный стране несбывшейся мечты, который, видимо, и послужил освобождению художника от временного увлечения. Сам по себе цикл состоялся как серьезнейшее художественно-философское событие (естественно, в ракурсе понимания индийской изотерики самим художником). Резюме может быть совсем кратким: Каракашев является одним из создателей нового стиля в современном изобразительном искусстве.